同ライブでは今年で97歳を迎える作詞家の岩谷時子さんの名曲の中から、『ウナ・セラ・ディ東京』、『いいじゃないの幸せならば』、『愛の讃歌』、『ろくでなし』、『ラストダンスは私に』、『サン・トワ・マミー』などの曲を、インストバンド・ソノダバンドの演奏をバックに小林がアレンジして歌う。なお、小林のライブの模様がネットで生中継されるのは初の試みとのこと。ネット上では“ラスボス”の愛称で親しまれる小林のライブ生中継とあって、ネットユーザーの注目を集めそうだ。
同ライブの模様は、ニコ生にて11月1日午後6時40分より生中継。