同番組では嵐がデビューした記念の地であるハワイを訪れた櫻井のプライベートに密着。ホテルの部屋や、買い物をする様子などが紹介された。
しかし以前より“私服がダサい”などと言われいる櫻井に、有吉ほか出演者たちも容赦なく、「財布ダサいすね、おじさんの財布やで」(フットボールアワー岩尾望)、「小物がダサい」(椿鬼奴)、「ダサさがスゴいな」(フットボールアワー後藤輝基)などと連発。有吉も「ダサい連続だな」と笑うと、櫻井自身も「(自分のダサさに)引いてます」と肩を落とした。
これはもちろん、トップアイドルでありながら妙に庶民的で気取らない櫻井に向けた褒め言葉的意味合いの「ダサい」ではあったが、こうしたイジリ方を快く思わなかった一部ファンからは、有吉のTwitterに「櫻井君にダサいって 言わないでください。櫻井君が可哀想です」といった苦情も寄せられた。
しかし有吉は「そこが良いと思わないのね。。。俺は、そこが良いと思うけど」と反論。するとほかの櫻井ファンからも「わたしも翔くんのそういうところがいいと思ってます」「うん。ダサいとこも全部含めてすきだわ 有吉さんの言うとーり」「ダサい櫻井翔、こんなに見れるとは思わなかった 基本翔ちゃんのそーゆうところ推してる」といった声も多数あがった。