伊達は1995年に世界ランキング4位、その翌年まだ25歳の若さで引退している。当時の会見では「満足の行くテニスができた」「そろそろそういう時期」と引退理由を語っていた伊達だが、この日のインタビューでは「テニスが楽しいというのはプロになって最初の頃だけで、テニスが嫌でした」と衝撃の引退理由を明かした。練習も試合もツアーも嫌と「嫌いずくめ」で、当時はテニスが辛いばかりだったと告白した伊達。勝って当たり前と言われるテニス漬けの日々の中で、トップとしての重圧に苦しみ、テニスが嫌いになったことが引退の理由だったことを明かした。
引退してからは「その時間を取り戻すかのように」生き生きと毎日を過ごし、テニスに「未練はまったくなかった」という伊達。テニスからあえて離れたことで徐々に「テニスって素晴らしいスポーツなんだなと思えるようになった」ことから、11年後のチャレンジへとつながったのだという。
伊達は復帰からわずか7ヶ月で全日本女子シングルスで優勝。「嬉しいというよりこんなこと起きちゃっていいのかな、と自分自身でも戸惑い」があったとその時の心境を語ったが、現役で活躍する現在は「素直にテニスが好きと言える自分になりました」と笑顔で語った。