番組では今年66歳、最後の独身大物女優と言われる由美かおるを特集。15歳で芸能界デビューし、『11PM』を見た石原裕次郎から直々にオファーを受けたエピソードを紹介。今でも、変わらぬ美貌を維持する由美の数々の逸話を披露した。
現在に至るまで独身の由美だが、結婚しなかった理由を「仕事が好きだったのかな」と結婚を考えたことがないのだとか。これに対し高橋は、「結婚はしたいと思う」と自身の結婚観について口を開くと、「結婚だけが女の幸せではない」とキッパリと由美の考えに賛同。更に、結婚と仕事を天秤にかけた場合、結婚よりも「レギュラー(出演番組)が増える方がうれしい」となんとも色気のない話で顔をほころばす場面も。仕事を優先したい意向の裏には「(結婚)したかったピークを越えた」から、とどこか物憂げな表情も垣間見せた。
自身も独身の坂上忍は、結婚願望がピークアウトする頃に仕事が順調になってくると「あっと言う間に10年」で「あくびをしている間に還暦になる」と頷いたが、これを聞いた現在36歳の高橋の、驚いた表情も映し出された。