9日、同大会の1回戦を突破したホリエモン。ネタは、小学生に扮した彼が、将来の夢を語るというもので、2004年「大阪近鉄バファローズ」の買収を企てたり、2006年の証券取引法違反による逮捕・服役など、自ら起こした過去の騒動を織り込んでいるという。
さらにエハラから、今大会の予選スケジュールがラインで届き、「どうですか?」と再度プッシュされたことから出場を決めたという。ネタ作りはエハラとラインでやり取りしながら進め、出場前日にネタが完成。そのための衣装を急きょ準備して臨んだと語った。
ただ決勝大会は、ホリエモンが買収しようとしたフジテレビ系からの生中継。決勝に進出できたとしても忖度して出られないかもと話し、「最後どうすんだろうな」と語っていた。