この日のゲストは元新体操選手・畠山愛理。2年前のリオ五輪で現役を退いたあとはキャスターとして活躍している。小学校1年生からずっと打ち込んできた新体操を辞めたことについて彼女は「悔いはない」としながらも、選手生活を「本当にがむしゃらだったなあって思います」と懐かしそうに語り、「新体操以上に夢中になれるものがなかなか見つからないんですよ。大好きすぎたから」と涙をこぼしていた。
そんな第二の人生を歩き出した畠山のVTRを見た今田耕司から、「どうですか?芸能界は『もう、ちょっと…』ってなったら?『辞めた!』ってなったとき」と引退後の人生について聞かれた中条。まったく予想もしていなかった質問に彼女は目を丸くしながら「えーどうしよう…何する?」と困惑。だがその直後、新たな仕事として、「たこ焼き屋さん!」と笑いながら回答。大阪出身の彼女らしい答えだった。
それに対し畠山は、「行列ですね」と人気店になることを確信。今田も「行列やね」と太鼓判を押していた。