小林がwithに初登場したのは今年2月に発売となったwith2018年4月号。その美貌と着こなしセンスから多くの反響を呼び、このたび、満を辞して専属モデル就任となった。
同誌の編集長・鴉田久美子は、「一見落ち着いた印象の小林由依さんですが、内に秘めた熱量に惹かれて専属モデル就任をお願いしました! モデルとしてのポテンシャルもものすごく高いので、これから彼女がwithモデルとしてどんな顔を見せてくれるのか、とても楽しみです」と期待を寄せてた。
専属モデル就任に小林は「withモデルの仲間入りをさせていただき、本当に嬉しいです。18歳の私にとっては、『with』はちょっとお姉さんのイメージ。でも元々大人っぽいファッションが好きなので、毎回の撮影で刺激をいただいています。これからwithでたくさん勉強させていただき、仕事もできて自分磨きも怠らない、そんな女性になれるよう精一杯頑張りますので、これからどうぞよろしくお願いいたします!」とメッセージしている。
with9月号の誌面では、秋のトレンド服のニュース企画に登場している他、小林由依さんのプライベートに迫るような記事も掲載されているという。