『1999年の夏休み』は森と湖に囲まれた全寮制の学院で、愛を拒まれ自殺した少年をめぐり、葛藤し、傷つけ合う少年たちを描いた青春ファンタジー作品。。“少年同士の愛”というテーマを映像化するにあたり、4人の少年役に当時10代の少女たちを配役することで少年の美しさを際立たせた。80年代末～90年代にかけての邦画ニュー・ウェーブ時代を先導した作品として今でも根強い支持を受けている。
主演は現在声優としても活躍中の宮島依里、また女優・深津絵里（当時は水原里絵名義）が本作でスクリーンデビューを飾っている。
■上映情報
30th Anniversary デジタルリマスター版 上映
2018年7月28日～8月10日
［東京］K’s cinema
2018年8月11日～8月17日
［福岡］T・ジョイ博多
2018年8月18日～
［大阪］シネ・リーブル梅田
［愛知］伏見ミリオン座
順次上映
［北海道］ディノスシネマズ札幌劇場
