見どころとなる「ピアノ」対決では、音楽プロデューサーの今井了介ら25人の審査員が挑戦者14名の自由曲の演奏を採点。同カテゴリには、Toshl（X JAPAN）も参戦する。3歳の頃からピアノに親しんでいたというToshlは「どれぐらいできるかわかりませんが、自分なりに表現したいと思います」と意気込み、本人書き下ろし曲「マスカレイド」を情感豊かな力強い演奏で披露。しかし感極まったのか、演奏中にいきなり歌い出してしまうハプニング発生。結果的に、圧巻の弾き語りとなる演奏に注目だ。
演奏後にMC陣の堀内健が「Toshlさん、ピアノの大会なんですけれども（笑）」と突っこむと、Toshlは「ちょっと我慢できなくて（笑）」とお茶目に返答。審査員25人の採点結果は果たして？このほか、DJとしても活躍するふかわりょうや、フリーアナウンサー岡副麻希ら、芸能界各界からピアノの腕に自信がある挑戦者が参戦する。
「書道」対決では、書道で“特待生”の段位を持つアイドル・尾関梨香（欅坂46）や、書道歴61年を誇る女優・丘みつ子、2017年の『TEPPEN』での最下位結果からリベンジを狙う伊藤かずえら7名が参戦。それぞれが考える2019年の抱負を書道で表現し、楷書体の美しさでTEPPENを競う。また、ベンチプレス対決では俳優の武田真治も参戦。さらに、前回の優勝記録を“3倍”以上も更新する猛者が誕生する。
『芸能界特技王決定戦 TEPPEN 2019 冬の陣』（フジテレビ系）は、1月11日よる7時から放送。
