今回、ゆきぽよが同番組で挑戦したのは、男性2人とそれぞれデートをしてどちらか1人の男性を選んでキスをするという新企画。1人目のデート相手は5月に真打に昇進するイケメン落語家・瀧川鯉斗。
ゆきぽよは、彼のなじみの浅草を案内され、なかなか着る機会のない着物を着たり、金魚すくいにはしゃいだり、行きつけの居酒屋で楽し気に話すなどデートを満喫。
続いてデートしたのがネオパリピ系漫才で人気のコンビ・EXITの兼近大樹。車を走らせた先にあったのはヘリポート。憧れだったという夜の東京の遊覧飛行に、ゆきぽよは大興奮。さらにバーベキューや花火でも距離を縮めた。
そんな彼女が最後にキスの相手に選んだのは兼近。だが彼は「恥ずかしいんで、してもらってもいいですか？」と女性からのキスを提案。ゆきぽよは、「今日は本当に1日ありがとう」と言うと、そっとキス。すると今度は彼から「もう1回、俺から」と自分からキス。
スタジオでこの模様を見ていたDAIGOや池田美優、夏菜などは、2度のキスに大興奮。SNS上でも「兼近なんかお似合いじゃん！」「キュンッキュンしすぎてニヤケがとまりません」「1回目、ゆきぽよからさせといて もっかい俺からの2回目はヤバイ」などと大盛り上がりだった。
