表舞台で自分のことをほとんど語ることがない志村。今回番組では、そんな志村の生い立ちから現在に至るまでの軌跡を辿っていく。志村は兄たちと別の道を進みたいと「コメディアン」になることを決意したものの、当時お笑いの養成所はなく、デビューするには師匠に「弟子入り」か「付き人」からしかなかった。志村にとって問題だったのは、誰に弟子入りするかだったが、そこでなぜドリフを選んだのか？
その後、脱退した荒井注の代わりに、急遽付き人から“見習い志村”として『8時だョ!全員集合』に出演した志村。しかし、荒井の穴は大きく、コントは低迷。番組の会議が煮詰まる中、志村が何気なく歌った「東村山音頭」を聞いたいかりやに「舞台でやってみろ」と言われ披露したところ、それが大ウケ。プレッシャーに押しつぶされそうになりながらも、その後「カラスの勝手でしょ」「ピカピカの1年生」「ヒゲダンス」などヒットギャグを連発した。
志村が、いかりや長介の門を叩いてからおよそ50年。番組では、いかりやの息子にも話を聞き、ドリフターズとして、そして師匠と弟子としてのいかりやと 志村の関係について掘り下げる。VTRを見ながら志村が涙する場面も。中居からの「初めて聞く話もあったかと思いますが、志村さんにとっていかりや長介さんはどんな人?」という質問に、志村が涙を見せて答えた言葉とは？
『中居正広のキンスマスペシャル』（TBS)は、4月5日よる8時57分から放送。
