この日持ち込まれた悩みは、自分の後ろめたい過去を、付き合う前に話すべきか、それとも付き合ったあとに切り出すほうがいいかという相談。これに対し中居正広も「過去を聞かれたらどこまで言うんだろう……」と自問。
すると堀田は「私、全部言います」と宣言。「どういう人とどういうお付き合いしてどのくらい付き合って……」と述べ、「その代わり（相手の恋愛遍歴も）全部知りたいです」と訴えた。
そこで中居が、例として彼氏の立場から「前の彼女、本当に良い子で、掃除もしてくれて料理も上手くて、自分がタイミング悪い時は連絡してこない」と述べると、堀田は「（それを言われたら）イヤです。それは怒ります。こっちにプレッシャー与えてる」と軽く憤慨。
そんな堀田の考え方に、中居は「それ怒っちゃうの？ （あなたが望んで元カノのことを）聞いてるんだから」と反論。三四郎・小宮浩信も「それで怒るのはおかしいよ」、トレンディエンジェル斎藤司も「事実なんだから……」とあきれる始末。
だが堀田は、「それ（怒っている自分）を『嫉妬してるんでしょ？』と言ってくれるような人がいいですね」と言うと、中居は「なんか、ちょっと面倒くさくなってきた」と見放していた。