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1995年にジャニーズ事務所に入所した櫻井は、99年に嵐としてデビュー。翌2000年、慶應義塾大学に進学した。これについてフットボールアワー後藤輝基から、「慶応大学に入ろうというのも、『ちゃんとした学歴で頑張ってるアイドルっていないかな』って思って入ったの?」と質問が飛んだ。
すると櫻井は、「いや、大学に行ったら(ジャニーズを)辞めようと思ってたんです」と衝撃の告白。高校3年生、17歳の夏に嵐のメンバーに選ばれたものの、櫻井は「(もともと)18になったら辞めようと思ってた」と語った。
さらに彼はジャニーズJr.時代から「他の人がやってないことをやりたい」と思い立ち、金髪にしたりカラーコンタクトを入れていたという。このように自由に挑戦していたのも、18歳で辞めようと心に秘めていたためで、「(それで)怒られても『まあ別に』」と気にしなかったと語っていた。