前作からおよそ5年ぶりとなる今回の写真集は、音楽から漫画まで多趣味な桜田自身の表現の1つとして考えるファッションにこだわり制作。桜田が27歳の現時点での自身の表現に欠かすことのできない人物である佐藤健、TAKUYA∞（UVERworld）、OCEAN TOKYO代表の高木琢也、『GQ JAPAN』ファッションディレクター・森口徳昭らとの対談が掲載されている点にも注目だ。
海外のロックスターや芸術家には、27歳の若さで亡くなっている人物が多いことから、彼らは「The 27 Club」と呼ばれている。今写真集について桜田は、「写真集を作るタイミングで28歳の誕生日に写真集を発売することが嬉しかったんですけど、自分が『The 27 Club』の人じゃなかったんだっていう悔しさがあったんです」とコメント。27年間の自分に一区切りをつけるため、『The 27 Club』というタイトルを付けたと明かした。
イベントでは、桜田の28歳の誕生日でもあるということで、写真集の表紙が型どられたデコレーションケーキが登場。桜田は27歳を振り返り、「大好きだった仲間、作品、スタッフさんに出会えているなと思いました。27歳から今日までは鮮明に覚えているし、大事な1年だったと思います」とコメント。「今までの自分がやってきたことをなぞらず、28歳は新鮮な気持ちでいろんなことに出会っていきたい」と今後の展望も語った。なお、発売記念イベントは、12月22日に大阪・TSUTAYA EBISUBASHIでも開催が予定されている。
