高橋みなみや、高見沢俊彦ら、番組おなじみのメンバーが再集結する、年に一度の“同窓会”として毎年放送されている同番組。今年はゲストに仲間由紀恵、三浦春馬、橋本環奈、坂本真綾が登場。『堂本兄弟』メンバーが、ゲストのパーソナルな部分を根掘り葉掘り聞き出していく。
仲間はKinKi Kidsと同じ1979年生まれで、同世代トークを展開。そして今年CDデビューを果たした三浦は、堂本ブラザーズバンドと初セッションに挑む。また橋本は、以前KinKi Kidsと番組で共演した際にアドバイスをもらって購入した思い出のギターでの演奏をテレビ初披露する。
『堂本兄弟2019 ハッピークリスマスSP』（フジテレビ系）は、12月25日23時から放送。
