この日、番組にはみちょぱにとって「芸能界で会った男性の中で最もイケメンだった」という舘がゲストで登場。トークの中で、みちょぱは“かわいい女”よりは“かっこいい女”に憧れていると語り、舘に「かっこいい女になるためにはどこを磨けばいいと思いますか?」と質問した。
舘は「かっこいい女は辛いんだよ」と切り出すと、「かっこいいって先がないんだよね」と言い、「40歳とかになってもかっこいい女はいるけど、みんな行き詰まってる」と持論を展開。さらに舘は“かっこいい女”は男性から見ると近寄りがたい雰囲気があると明かし、「『私はかっこいい女になりたいけど、男にもモテたい』っていうのは欲張り。夢見ちゃダメだよ」と“かっこいい女”を目指すなら恋を捨てる覚悟も必要とアドバイスした。
舘からのアドバイスに「厳しい」と声を上げたみちょぱ。続けて「舘さん的にはやっぱりかわいいとかそっちの方がいいんですか?」と聞くと、舘は「いや、かわいい女である必要はない」と言い、「僕はいやらしい女が好き」と本音を告白。突如あらわになった舘の素顔にみちょぱは「ただの変態じゃん」とツッコミをさく裂させた。
その後も「そそる女がいい」と好みの女性のタイプを明かしたり、モテない男性リスナーからのお悩みメールに「今はネットでいやらしい動画とか見れるから、それでオナニーして十分じゃないの?」と下ネタで返し、みちょぱを困惑させる場面もあった舘。番組のエンディングでみちょぱは舘へのイメージがガラリと変わったことを明かし、「めちゃくちゃ普通に下ネタ言うじゃんって。いやぁ、嬉しいよね。なんか素が見れて」とコメント。「これ聞いた人はもっと好きになるよね」と舘の新たな魅力に気づいた様子だった。