同番組は『志村X』から20年以上続く、志村さんの深夜番組の最新作。当初はゲストとのトークをメインとした番組を予定していたが、志村さんが急逝したことで内容を変更。番組名はそのままに、過去放送されたコントを振り返りながらトークを繰り広げる形式となった。
MCは、2018年10月から始まった『志村でナイト』から加わった大悟とアンタッチャブル柴田英嗣。初回は、20年以上にわたってレギュラーだったダチョウ倶楽部・肥後克広、上島竜兵がゲスト。懐かしいコントを見ながら、志村さんとの思い出話に花を咲かせた。
冒頭、『志村X』から『志村でナイト』（以上、同系）まで放送回数1116回、総コント数5170本あると紹介された。そんな膨大なコントについて大悟は「そんだけありゃ、全く同じの2個ぐらいあるでしょ」と毒を吐き、笑いを誘った。
また上島は志村さんについて「音を使うコントが好きだった」と述懐し、「オナラの音のLPレコードを持っていた」と告白。すると肥後もコントの収録中、志村さんがオナラの音が違うと言って怒った話を披露。「ちょっと聞かせて………そっちじゃない！」とダメ出しするなど、こだわりを持っていたと振り返った。
そんな肥後がやっていた役を引き継ぐこともあったという大悟。だが、志村さんからは「肥後さんのやつ（過去映像）は見るな、お前なりにやれ」とアドバイスされたと述べ、「本読みもなしですよ」と、台本の読み合わせもなかったと回顧。「最後のキッカケ、こうしたら終わるから。それまで遊んで」と、自由にやることもあったと語った。
志村さんの素顔についても話が及び、上島は「（志村さんは）ロールスロイスに乗ると、いきなり（車内で）洋楽をかけるが、その音が大きい」と証言。だが一方でプライベートでは志村さんの声がかなり小さいらしく、「何言ってるか分からない」と笑わせた。
すると大悟も「あのロールスロイスの中、（志村さんは）ほんとに何言ってるか分からない」と大いに納得。さらに「あんなバカみたいなコントをした後に、めちゃくちゃカッコエエ洋楽を聴く」と述べていた。
SNS上には「大悟、笑ってた。きっとまだ悲しいときもあるだろうけど、笑っててよかったと思う」「大悟さんが元気そうで良かった」など、大悟を心配するユーザーから安堵するコメントも寄せられていた。
