この日から、女性ディレクターが街で出会ったイケメンにフラれた話を聞き出す新コーナーがスタート。様々な“格好悪いふられ方”が次々と飛び出した。VTRの感想を聞かれた窪田は「皆さん、いろんな歴史があるんですね」と答えつつ、「自分もフラれたこと思い出しちゃった」と回答。これに佐藤栞里が食いつき、「どんなことがあったんですか？」と質問した。
すると彼は中学時代のエピソードを披露。入学後、好きな子に告白し、すぐ付き合うことができたそう。当時PHSでやり取りしていたという窪田は、相手から届くメールをイチ早く確認するため、5分に1回はセンターに問い合わせしていたと語った。
だがある時、「付き合っていた女の子の友達から手紙を渡された」のだとか。戸惑いながら読んでみると、文面には「サッカー部の男の子が好きになったので別れてください」と書いてあったという。直接ではなく手紙という形でフラれた窪田は、「それを持って帰って泣いてましたね」と回顧。また「『なんだこれは！？』みたいな。ガン泣きしてましたね」としみじみ振り返っていた。
