この日番組には、関ジャニ∞の丸山隆平、OKAMOTO'Sのハマ・オカモト、ゲスの極み乙女の休日課長が登場。公私共に交流があるベーシスト3人がトークをくり広げた。
10代の頃、同じ女性に18回告白して振られたことがあるという休日課長。最終的にその女性とは交際に発展したものの、大学受験が終わると別れを告げられ、失恋したという。丸山が「18回告白して振られて、なんでOKになったん？」とつきあえた理由を聞くと、休日課長は「めちゃめちゃわかりやすい話なんですよ」と笑顔。
18回目の告白に失敗した休日課長は「もうあきらめよう」と決断し、気持ちを切り替えるため坊主頭にしたという。そして、なるべくその女性と絡まないように1ヶ月連絡を取らなかったところ、女性側から「なんで連絡してくれなかったの？さみしかった」と言われ、つきあうことに。「18回押してダメだったら、引いたほうがいい」と語る休日課長に、丸山とハマ・オカモトは「18回いかなきゃあかんねや」「よく心が折れなかったですね」と驚き。
当時、休日課長は”告白魔”だったそうで「他の女性にも告白していた」という。「この人に告白してるのに、なんでこの人には告白してないんだろう？」と思い、告白魔になったと明かすと、ハマ・オカモトは「なにそれ！？やばい奴だ！」と笑っていた。
