同日は「祝!哲朗“還暦”SP!思い出の湘南横断!絶景の相模湾沿いから目指すは横浜アリーナ!ずん飯尾と岡田結実が祝福走!幸せすぎてヤバいよヤバいよSP」。ゲストライダーは出川と気心知れた、6回目の出演となる飯尾和樹(ずん)と4回目の出演となる岡田結実。今回の旅は平塚新港からスタートして相模湾沿いに湘南を横断、そしてなんとゴールは2日後に実施される1.2万人の観客が待つ「男・出川哲朗 還暦祭り」の舞台・横浜アリーナという行程だ。
相模湾に浮かぶ船の上から旅はスタート。その後、平塚新港から電動バイクで出発し、出川たちは上機嫌にサザンオールスターズの「勝手にシンドバッド」を歌いながら、茅ヶ崎のサザンビーチへ。その後は、サザンオールスターズの茅ヶ崎ライブの会場となった茅ヶ崎公園野球場へ。許可をもらって中へ入り、夕日に染まるマウンドで出川のスマホから流れる「旅姿六人衆」を聴きはじめると、出川は「ヤバいヤバい泣いちゃうよ」と感極まってしまう。
辻堂海岸では飯尾が「市川さんは?」と出川のマネージャーに声をかけ、出川は長年連れ添った市川マネージャーと笑顔でツーショットの記念撮影。「いや、おかしい!いらないよツーショットなんて」と照れる出川も最終的には感謝の気持ちを伝える。江島神社で還暦祭りの成功を祈った出川たちは、午後9時過ぎ、鎌倉で海沿いの宿を探してお泊まり交渉。はたして絶景の宿に泊まることはできるのか?!
翌日、飯尾と別れた一行は、出川のお気に入りだという横須賀のドブ板通りで岡田と合流する。日が暮れて金沢八景を過ぎると、急に風が強くなったと思うと気温も下がって、ついに雨が降り出す。さらに出川のバッテリーも切れてしまい、この旅一番の大ピンチに。冬の雨に震えながら岡田は充電交渉に挑む。
そして迎えた「還暦祭り」当日は、出川が高校生の時から通っているというラーメン店や子どもの頃に「毎日遊んでいたんですぅ」という神社、さらには番組レギュラー化初回のスタート地点にもなった実家の海苔問屋「蔦金商店」など、まさに出川にゆかりのスポットを巡る。「横アリ行ったらボスの愛すべき仲間たちが待っていると思うと嬉しいですね」と電動バイクで走りながら語った岡田は、最後の最後でまさかの大号泣する。