松下との最初の出会いは26年前。日本テレビで放送された番組対抗クイズの中で、彼女と二人三脚で局内を1周するという指令が下された。岡村はもともと当然、松下のことは知っていたが、二人三脚で頑張る姿に大好きになってしまったという。
その後、彼はなんとか松下と再会したいと、『ぐるナイ』(同系)でデートロケを企画。熱帯魚点やサファリパークへ行ったり、お台場では勇気を振りしぼって手をつなぐことに成功した。
デートロケが終わり、番組スタッフから「次はどうしたいの?」と聞かれると、岡村はなんと「キスしたいです」と志願。冷笑される中、スタッフの1人がその提案に乗り、松下とキスできるような真面目なストーリーのドラマが企画された。
ついに岡村主演・監督によるドラマが撮影され、キスシーンも無事終了。するとその後、松下が自分の電話番号を岡村に教えてくれたそう。後日、意を決して岡村が電話するも、その時は松下が出られなかった。彼女はお詫びのしるしに岡村とゴルフデートに誘ったのだとか。ただし結局、恋愛に発展することはなかったものの、松下は当時を振り返り、「そのとき、本気で告白されていたら100%考えていた」と告白。岡村を驚かせていた。