河田はラジオ番組に寄せられる「自分より上の年代から寄せられる悩み相談」が苦手で、優しくしたいという気持ちから「本音と違うことを言ってしまう」と告白。その後、平成ノブシコブシの吉村崇を相手に年上のリスナーに対して本音で意見できるか、シミュレーションすることになった。
吉村は「今年44歳になるんですけど周りが、どんどん幸せになっていく」「このまま独身でいくのか、いい人見つけて結婚するのか悩んでいる」「結婚願望はない」「遊びたい」となどと相談した。
相談を受けた河田は「じゃあ結婚はしなくていいと思います」「もっと年代が上の方のほうが良いと思う。私ならストーカーにならないか心配になる」と発言。「結構目が合うんですよ。気があるのかな？」と食い下がられると、「勘違いですね」とバッサリ。吉村は「このラジオ、気分が悪いな」と叫んだ。
一連のやり取りを見た若林が「恋愛だからシビアに聞こえたけど、仕事の相談なら強めでも良いのでは」と提案し、再びシミュレーションを行った。
吉村が「仕事で評価されない」「僕が頑張ったのに、僕だけの評価じゃなくなっている」と相談すると、河田は「自分の手柄にしようとするのが間違っている。会社自体がうまく行っているのならいいのでは」とコメント。「中心でがんばっていると思ったんですけど」という発言には「まあ、がんばってください」と突き放した。
シミュレーションを見た若林は「これ良いですね。コーナータイトルも『まあ、がんばってください』のコーナーで」と河田の悩み相談に一定の評価を与えた。
河田の毒舌な悩み相談にファンからは「めっちゃおもしろかった」「的確な回答だと思う」「優しさがでた回答だった！」などの声が上がっている。
『しくじり先生 俺みたいになるな!!』見逃し配信URL：https://abema.tv/video/title/88-77
