学校の先生にふんして登場した小島は「スーツで来たことで子供たちが誰だかわかっていない可能性がありますね。裸のお兄さんだよ」とあいさつすると、「大学は教育学部国文学科を卒業したけど、教職の免許は下手こいて取れなかったので、今、先生をやらせてもらえるのは夢が叶って嬉しいです」と笑顔。また、「番組の企画で一度、“海パン先生”として学校に行って収録したことはあったんですが、親御さんからクレームがあってお蔵入りになったので、今日はいろんな思いがあってここに立たせてもらっています」と苦い思い出も明かして、会場の笑いを誘った。
そして、小学生を前に特別授業と称して、誰もが知る「グーチョキパーで何作ろう」の手遊び歌とコラボレーションした「オッパッピー」などの持ちギャグを「学校の人気者になれるギャグ」として伝授。その後、お決まりの海パン姿にランドセルを背負うという、怪しいスタイルで再登壇すると、子供たちを従えてダンスにも挑戦し、イベントを盛り上げた。
この日は、昨夜行われたサッカーロシアW杯初戦でコロンビア戦に勝利したサッカー日本代表にコメントを求められる場面も。すると、「サムライブルーに贈るギャグを考えてきました」と自ら切り出すと、「負けそうになる場面もあるけど、納豆のような粘りで侍魂を見せてほしい」という思いで作った「ねーばーギブアップ。ねばねばギブアップ」という歌ギャグを初披露。しかし、場内の微妙な空気に「届けと思って考えましたけど、場合によっては届かなくてもいいかな…」と肩を落としていた。
