番組では31日のハロウィン本番を前に、27日夜から28日朝にかけての渋谷の様子を紹介。仮装などを楽しむ人々がいる一方で、暴徒と化した若者が軽トラックを横倒しにするトラブルがあったことや、盗撮などで逮捕者が多数出たことなどを現地の映像を交えて伝えた。
このニュースにゲストのカンニング竹山は「そもそも目的がないじゃないですか、日本のハロウィンの場合、仮装フェスティバルだからいまのところみんなよく分かってない。みんなで騒ぎ立てて結局インスタ撮ったりしたいってよく目的がわからない祭りになっている」とハロウィンにトラブルが起こる理由を分析。続けて「ちゃんとイベント性を持ってきちんと昼間とかね。この日はみんなで日本中楽しんで仮装しましょうというのを作らなければならない」と指摘した。
また、番組では渋谷区長が23日の会見で「お客さんのモラル・マナーに期待。31日はできるだけ終電までに帰ってほしい」と自粛要請を行なっていたことを紹介。
真矢は「渋谷区長さんも一生懸命考えて、やっぱり若者の街・渋谷と思っている部分って大きいと思うので」と前置きしつつも「これくらいの曖昧な言葉が一番超えたくなるというか、幼い時の『廊下は走らない』ようになるべく、みたいな。(走りたくなる若者の心理を)ちょうど突いちゃっている言葉かもしれない」とやんわりと指摘。さらに「竹山さんおっしゃるようにイベント会場しっかり作って、発散したいサラリーマンの人たちのためにコンテストやるとかね」と提案した。