17歳のときに福岡から上京した草刈。ほどなくしてモデルデビューのチャンスに恵まれ、資生堂の専属モデルとして活躍。俳優へ転身すると2枚目としてテレビや映画で人気を博した。
だが1982年の映画『汚れた英雄』あたりから「フィルムの仕事が減ってきた」と回顧。徐々に主役から脇役に回らざるを得なかったが、本人は「俺はこの仕事しかない」と耐え忍んだという。
そして一昨年の大河ドラマ『真田丸』で、堺雅人演じる幸村の父・真田昌幸を好演し再ブレイク。阿川佐和子から「（俳優を）辞めなくてよかった？」と聞かれると、「もちろんですよ。あぁ、こういう時がまた来るんだな。“継続が力なり”じゃないですけど、とにかく、しがみついてて良かったな」と感慨深げに語っていた。
最新作は映画『体操しようよ』。この作品で、妻に先立たれ、娘には見捨てられる定年退職を迎えた男を演じている草刈は、「オレも、定年退職の後の、こういった役をやるようになったのか」としみじみ。テレビの前の制作者に向けて、「2枚目させろよ！できるぞ！」と笑いながら訴えていた。
