なすびは98年、『進ぬ!電波少年』の中の1コーナー「電波少年的懸賞生活」に挑戦。「人は懸賞だけで生きていけるか?」をテーマに、服や食べ物など全ての生活必需品を懸賞応募でゲットしていった。
アパートで軟禁された状態で始まったこの企画はスタートから1年3か月、当選総額100万円が達成された時点で終了した。彼はこの時のことについて、「実際は適当にハガキ書いて、『お疲れさまでした』って家に戻ってたんじゃないの?とか言われるんですけど、本当に1年3か月やってた」と回顧。また、「米がなくなったときはドッグフードを食べてた」とも語った。
だが空腹よりつらかったこととして彼が挙げたのが、「孤独に耐えること」。プロデューサーから「アイツを孤独にしておいたほうが面白い」という通達がされていたため、ハガキを回収に来る番組ADに話しかけても反応してくれなかったという。伊勢海老が懸賞で当たった際は「これでようやく友達ができる」と、一瞬、飼育しようと考えたほどだったとか。
また当時、彼の親のもとに番組スタッフから「事情はよく話せないのですが、息子さんをお預かりしました。息子さんの現状が知りたければ、何月何日の『電波少年』という番組を見てください」という電話がかかってきたそう。
今回の『10万円でできるかなSP』では、1万通の懸賞ハガキを送ったらどれくらい当たるのかを検証。サンドウィッチマンやKis-My-Ft2とともに参戦したなすびは、20年ぶりに懸賞に応募。だがハガキに書こうとすると「手が震える」と語り、脂汗が。「今回これでちゃんと当たって、懸賞の呪縛から逃れられたかもと思えたならトラウマが解けるかもしれない」と挑んでいた。