中学3年の冬、将来の目標が定まらずに悩んでいたという城島。そんなある日、歌番組で歌う少年隊の姿を見て「こんな世界があるんだ」と衝撃を受け、「あのスポットライトを自分も浴びてみたい」と熱望。
高校入学後にジャニーズ事務所に履歴書を送ると、その1か月後、実家にジャニー喜多川社長本人から「ジャニーです」と、直接電話がかかってきたという。だが城島は最初誰か分からず、何度か聞き直したそう。
こうして城島は通常なら受けるはずのオーディションを経ることなく、高校1年生のときに事務所に一発合格したのだとか。同じようにオーディションなしで入ったのはKinKi Kids・堂本剛、堂本光一、V6・森田剛、嵐・松本潤とごく限られた人だけだという。
だが、そんなスーパールーキーだったはずの城島にはデビューの話もなく、TOKIOとしての活動が始まるまで9年かかったと振り返っていた。