この日は街ゆく女性から高橋に、恋の悩みが相談された。その1つが、「自分が行ったことのない店なのに、彼氏から『ここ美味しかったよね』と言われたときどう対応すべきか」というもの。
これについて高橋は、直接的には指摘せず、話していくうちに結果的に間違っていたことを相手に悟らせればいいと主張。さらに「そうすれば（彼氏の）ショックが大きい」とも。そんな高橋に、城島茂が「結構、ドSですか？」と聞くと、彼は「ドSです」と即答。
また別の既婚女性からは、「夫から『好き』と言ってくれないので寂しい」という悩みが届いた。この答えとしてA「好きと言ってと催促する女子」、B「黙って我慢する女子」という2つの選択肢が提示されたが、高橋はBをチョイス。
その理由として、「（女性が）黙って我慢していたら、『きっとそういうことなんだろうな』と思いますよね」と、男性側も「好き」と言ってほしい女性の気持ちに気づくと持論。
そして、「（女性に）『好き』と言ったときに喜んでくれたら、『そういうことを欲してたのね』ということが分かる」とも述べ、「好き」と言ってほしい悩みを打ち明けられずに「我慢してる様はちょっと見てみたい」と願望を告白。城島から「やっぱりSですね」と指摘されていた。
