番組では、昭和の芸能界を騒然とさせた勝の様々なスキャンダルの真相を探るため、妻・玉緒にMC・坂上忍が直撃インタビュー。まずは、現在の玉緒の仕事ぶりについて取材。80歳の玉緒の日常に密着すると、意外な場所で意外な仕事をする玉緒の姿があった。
その後、玉緒と坂上との対談では、勝と玉緒とのなれそめが明らかになる。映画の共演をきっかけに出会った勝と玉緒。人間国宝の父と兄を持つ歌舞伎界の名門・成駒屋のお嬢様として育った玉緒について、後に勝は「玉緒なんて呼び捨てにできる人じゃなかったからね」と振り返っている。そんな超お嬢様の玉緒に対して、勝が行った意外過ぎるアプローチ方法とは？
番組では、勝が引き起こした「3大事件」の真相にも迫る。1つ目は「借金14億円騒動」。結婚後、出演作を立て続けにヒットさせた勝は、自分で好きな映画を作りたいという思いから35歳で映画制作会社「勝プロダクション」を設立。しかし、映画作りへのこだわりから制作費を使いすぎ、さらには勝が毎晩のように夜の街で豪遊したことで多額の借金を抱え倒産。「勝プロダクション」倒産後、玉緒は借金返済のため、新会社「勝プロモーション」を設立し、自ら社長に就任した。「お金には恵まれなかったが、（出会った）人間に恵まれた」と語った玉緒が、借金返済の裏側を明かす。
ほか、世間を騒然とさせた「大麻パンツ事件」や「世界の黒澤明との大ゲンカ」にも迫る。『直撃！シンソウ坂上』（フジテレビ系）は、2月13日21時から放送。
