2019年3月、スタッフの紹介で一般女性と知り合った若林は、同年8月から交際をスタート。そのわずか3か月後の11月22日にゴールインした。この経緯について中居正広から「（結婚）すると思わない」と驚き。
すると、それまで同棲したことが一度もなかったという若林は「（結婚して）1～2週間で『一緒に住むのはしんどいな』と言い出すんだろうなと思っていた」と振り返りつつ、「そしたらイケた」と、不満を言わなかった自分自身にびっくりしたという。
さらに「90日、人と住めるって俺にしたら大事件なんですよ」とも述べ、「この子と結婚しなかったらしないだろうなと思った」と語った。また交際中も一緒に外に出歩いていたが、誰にも何も言われなかったとも話した。
また相方の春日俊彰が2019年、『ニンゲン観察バラエティ モニタリング』（同系）で、交際していた女性に手紙を読んでプロポーズしたことについて触れた若林は「プロボーズって手紙でするものかな」と誤解。
そこである夜、自分のマンションの屋上に彼女を連れて行き手紙を読もうとするも、真っ暗で字が見えなかったそう。さらにその際、お互いジャージを着ていたため、彼女から「もっと良い服で言われたかった」などとダメ出しされるなど「散々だった」と話していた。
