同作では、ティモシー・シャラメ、エル・ファニング、セレーナ・ゴメスといった現代を代表する豪華俳優陣の出演でも話題。大学生のカップル、ギャツビー(ティモシー・シャラメ)とアシュレー(エル・ファニング)は、ニューヨークでロマンチックな週末を過ごそうとしていた。きっかけは、アシュレーが学校の課題で、有名な映画監督ローランド・ポラード(リーヴ・シュレイバー)にマンハッタンでインタビューをする機会に恵まれたこと。
生粋のニューヨーカーのギャツビーは、アリゾナ生まれのアシュレーに街を案内したくてたまらない。ギャツビーは自分好みのクラシックなスポットを巡るためのプランを詰め込むが、2人の計画は狂い始め、思いもしなかった出来事が次々と起こる。ニューヨークの街を舞台に、運命のいたずらに翻弄される男女のキュートな姿が描かれる。
新場面写真は、ギャツビーとアシュレーの微笑ましいNYお泊まり旅行デートショットをとらえたもの。旅行計画をたてるシーンや、マンハッタンへ向かうバスの中で監督への質問を考える場面、クラシックな観光地デートに関して仲良く話しているカットなど、2人のラブラブぶりが伝わってくる。
『レイニーデイ・イン・ニューヨーク』は、7月3日より全国公開。