2012年の第25回『ジュノン・スーパーボーイ・コンテスト』でグランプリを受賞。2017年の『仮面ライダービルド』（テレビ朝日系）で主演を果たすなど華麗な経歴を持つ犬飼。
だが地元の親友からのタレコミで、高校時代に様々なバイトをするも、すぐクビになっていたことが発覚。さらにファストフード店もわずか1日でクビになったにも関わらず、翌日に客として食べに行き、ニヤニヤしていたという。
犬飼はファストフード店をクビになった理由として、そのころ髪の毛を少し染めて長髪だったことを明かしながら、店からの「髪の色は黒にして切ってきて」という約束を守らなかったこと、さらにはバイト初日にいきなり遅刻したと説明。
また翌日、来店してニヤニヤしていたワケについて、親友は、「自分をクビにした奴が一生懸命自分を接客している（優越感を味わいたかったからでは）」と推測。これを聞いた松本人志は「こんな仮面ライダー、イヤや！」と猛反発し、浜田雅功も「これはヤバい」と仰天。
さらに新たなバイト先である居酒屋では、客から「兄ちゃん、飯食えよ」と誘われると、「お邪魔します」と、なぜか一緒に食事していたと回顧。これを聞いた松本は「激イタ人間やん！」とドン引き。
ちなみに彼の最近のエピソードとして、地元・徳島で仕事があった際、面識のない地元の友達を飲み会に呼んできておきながら何もしゃべらず、必死で場を盛り上げているマネージャーを見て「ニヤニヤしていた」そう。
さらに『仮面ライダービルド』で共演した水上剣星からも、犬飼の性格の悪さが浮き彫りになるエピソードが。福岡での舞台挨拶のあと「シメで博多ラーメンを食べたい」と言ったところ、犬飼が「いいところがある」と連れて行ったのは蕎麦屋。水上が蕎麦が苦手だと知っていてわざと連れていき、仕方なくサイドメニューのおにぎりを食べる水上を見ながら「ニヤニヤしていた」という。最後は浜田も「こいつ、すごいな！」と認めていた。
