身長は190cmあるという城田。さらに端正な顔立ちをしている彼に対し、松岡昌宏は「だからこそ悪女たちは、もて遊びたくなる」「俺が女性だったら、転がしたい」と私見。
すると城田は「あえて言わせていただく」としながら、高校時代の“初体験”についていきなり回顧。相手の女性は同い年だったが、すでに何度か経験はあり、大人びていてルックスも派手だったという。一方、城田は自身について「僕はミラクルピュアボーイだった」と説明。
そして「初めての時は、やさしく『おめでとう』と言われました」と衝撃告白すると、スタジオ中が大爆笑。松岡昌宏は「ちょっと待て！ちょっと待て！なんだこれ！」と仰天。「今まで聞いた答えで一番面白い」と絶賛していた。
