藤井棋聖は小学校4年の時、杉本八段に入門。最初に会った時、杉本八段は藤井棋聖とその母との3人で喫茶店に行った。藤井棋聖は注文したクリームソーダが出されると、アイスクリームをつついてカップの下に沈めようとした。母親も注意したが、杉本八段は「沈めたらあふれちゃうから、先に上のアイスクリームを食べるか、ソーダを飲んでからの方がいいよ」と助言したという。
杉本八段は「将棋を離れると子供らしいなと思った」と振り返った。これまで藤井棋聖と対局したことはあまりなく、礼儀作法を教えたり弟子同士の対局をセッティングしたりする方が多かったという。