番組では、関ジャニ∞の5人が、告白したい女の子を応援するドリームモニタリングに参戦。関ジャニ∞がきっかけで距離が縮まったという男女。女子が男子に想いを寄せており、告白をしたいが勇気を出せずにいるという。そんな2人に関ジャニ∞がハッピーサプライズ。食事をする約束をしたという2人の元を突撃し、女子の告白をお手伝いする。
待ち合わせ場所のレストランで女子を待つ男子に、安田・横山はこっそり理想の告白シチュエーションを聞き出そうと試行錯誤。大倉と村上・丸山の3人は、告白したい女の子のデートコーデを決定。別室で見守る関ジャニ∞の5人。告白の結果は果たして？
