80年代に空前のブームを巻き起こした「風雲!たけし城」は、攻撃軍のメンバーたちが難攻不落のたけし城を目指して、様々な仕掛けが施された“無理ゲー”に挑戦する視聴者参加型バラエティ番組。34年ぶりにPrime Videoで復活する同番組では、浮石を避けながら対岸へ渡りきる「竜神池」、ぐらつくつり橋を飛び交うボールを避けながら進む「ジブラルタル海峡」、迫りくるたけし軍から逃げながら出口を見つけだす「悪魔の館」などが復活。バナナマンの2人がたけし城の“家老・家臣”を務め、たけし城に攻め入る攻撃軍を率いる隊長役は谷と木村。あらゆる手段で挑戦者達の行く手を阻む“たけし軍”を、狩野、ハリウッドザコシショウらが担当する。
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ステージに登場したバナナマンの2人は、子どもの頃、「風雲!たけし城」を見ていたそう。設楽は「コンビを組んだときに『将来的には僕は“たけし城”みたいな“おさむ城”をやりたいんだよ、日村さん』みたいな話を本当にしていたんです」と告白。日村は「これはマジで言ってたの。“おさむ城”がやりたいって」と振り返った。設楽が「34年ぶりに『たけし城』が開催されるというときにここにいられて、本当に嬉しんだから」と喜びを爆発させると、日村も「ちょっと運命的なものを感じてるから、この仕事が来たときに」と声を弾ませた。
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また、34年前も攻撃軍の隊長を務めた谷は、34年前に使っていたという指揮棒を持参。イベントでは、谷と木村という新旧の隊長2人が号令をかけ、会場に設置された「竜神池」に、狩野、ハリウッドザコシショウ、人気キャラクターのちぃたん☆が挑む企画が行われた。