お笑いコンビ「オリエンタルラジオ」としての活動に加え、ダンス＆ボーカルユニット「RADIO FISH」、オンラインサロン「PROGRESS」の運営、そしてYouTubeチャンネル「中田敦彦のYouTube大学」など、多方面での活躍を続ける中田。しかし、その道のりは決して平坦なものではなかったという。
同書サブタイトルに『「しくじり」の哲学』とあるように、栄光と挫折が目まぐるしく交差する人生。オリエンタルラジオとしてリズムネタ「武勇伝」でブレイクするも、ほどなく失速。その後、知性派芸人として相方・藤森慎吾に負けず劣らずの再ブレイクを果たすが、トークバラエティに「ひな壇芸人」の1人として出演するうちに、これがいつまでも続くものなのかと疑問を持つ。
個性やスタンスを変えようと始めたのがダンス＆ボーカルユニット「RADIO FISH」の結成。NHK紅白歌合戦にも出演を果たした。さらに、2019年4月からはYouTubeに注力。『中田敦彦のYouTube大学』と銘打たれたチャンネルは開設からわずか1年でチャンネル登録者数200万人を突破した。
同書では、幼少期から現在の生活に至るまでを振り返り。家族のこと、相方・藤森のこと、そして様々な苦闘や喜び......「幸福とは何か？」について考察している。中田は同書について、「ぼくにとって大きな節目になる本です。現時点でのぼくの集大成と言っていい。成功も、失敗も、喜びも、涙も、おおよそぼくが経験したことのすべてが詰まっています。しくじってしくじって、笑われて笑われてきたぼくだからこそ、読者のみなさんに伝えられるものがあるんじゃないかと思っています」とコメント。
さらに、「ぼくらはつねに成功を求めようとするけど、それを人生の基本にしようとするけど、ほんとうにそのスタンスは正解なのか。そこにしか幸福はないのか。 ぼくは『YouTube大学』を配信するようになって日々たくさんの書物に接してきました。そのたくさんの書物から得た知見も交えつつ、思索を深めてみたのが本書です。20代のぼくだったら“サクセス”のことしか考えられなかった。でもキャリアの浮き沈みを潜ったいまだからこそ言えることがある。みなさんに楽しく読んでもらえれば望外です」と執筆に至った経緯を語った。
『幸福論 「しくじり」の哲学』（徳間書店）は、8月28日発売。
