番組では、ダウンタウン・松本人志が審査員長となり、今まで扱われたことがないジャンルのコンテストを勝手に開催。優勝者には番組特製の「まつもトロフィー」を進呈する。今回審査員としての出演が決まった劇団ひとりらは、審査員長である松本と共に審査実施。「照れずに読めば子どもが笑う絵本コンテスト」では、審査員長の松本に加え、審査員も絵本の読み聞かせに挑戦。松本が苦戦したこの読み聞かせに、審査員たちはどう挑むのか！？そして、子どもたちを笑わせることは出来るのか？！
さらに、「“ダマされたと思ってやってみ？”と言いたくなる近未来テクノロジーコンテスト」では、数々の体験型近未来テクノロジーが登場。審査員、そして審査員長である松本が体験し、体を張って審査する。遠くにいる人たちとハグが出来るという“遠隔ハグマシーン”に審査員たちは驚愕。みちょぱに遠隔で抱きしめられた劇団ひとりは、そのリアルな感覚に「みちょぱを感じる！」と大興奮する。
