同番組では昨年のゴールデンウィークに、櫻井と妻夫木、佐藤のプライベート旅に完全密着した。そして、前回から約1年半ぶりに「男3人旅」第2弾が決定。3人で過ごすプライベート夏休みに密着した。
スタートの待ち合わせ場所からテンション高くイチャつく3人。2002年に放送した人気ドラマ『木更津キャッツアイ』で青春時代を過ごした思い出の地・木更津方面へと向かった彼らは、車内でもテンション高く大興奮。
最初の目的地である有名かき氷専門店では、絶品のかき氷に大満足。すると櫻井がある場所に行きたいと言い出す。妻夫木と佐藤もノリノリで賛成するが、果たしてアポなしのとある場所でロケはできるのか？
次に向かったのは木更津駅。ドラマの撮影で何度となく訪れた場所に立ち寄るも、目の前に巡回中の警察官が！ そして、『木更津キャッツアイ』のロケ地を探索。思い出の地で、思いがけない人に遭遇する。
さらに、山奥にある知る人ぞ知る絶品ピザ屋でお腹を満たし、プロペラ付きのパラシュートで飛ぶアクティビティ、モーターパラグライダーを体験。最後は人気の貸別荘でバーベキュー。少し贅沢な食材に舌鼓を打つ3人。その後、櫻井念願の焚火をしながら、プライベートな話から新しい生活をせざるを得なくなった今年の話に。それぞれの思いを語り「男3人旅」を締めくくった。
『櫻井・有吉THE夜会』（TBS系）は、10月1日（木）21時より放送。
