来年1月1日に『有吉の冬休み2023 密着77時間in沖縄』（フジテレビ）が放送される。
『有吉の冬休み』は有吉弘行が気心の知れた仲間たちと休みを過ごす様子に密着するバラエティー特別番組。今回有吉とともに冬休みを過ごすのは、足立梨花、狩野英孝、小嶋陽菜、小杉竜一（ブラックマヨネーズ）、タカアンドトシ（タカ、トシ）、田中卓志（アンガールズ）、中岡創一（ロッチ）、生見愛瑠、ビビる大木、平野ノラ、フワちゃん、みちょぱ（池田美優）、吉村崇（平成ノブシコブシ）。足立は、2017年に放送された『有吉の夏休み2017 密着77時間inハワイ』以来、約5年ぶりの参戦。ブラマヨ・小杉とタカアンドトシのタカは初参戦となる。
今回一行が冬休みを過ごしたのは沖縄。番組おなじみの「芸能人行きつけスポットのガイドブック」を参考にさまざまな沖縄スポットを巡っていく。最初に堪能する沖縄絶品グルメは、ヒルトン沖縄瀬底リゾートにある「シスクグリル」の極上ステーキ。大食いの有吉は、大好きなお肉1キロを注文し1人でペロリと平らげる。「星3つです！」「うますぎる！ このお肉、めちゃめちゃ柔らかい～」と絶品お肉を堪能し大喜び。そんな中、話はロッチ・中岡の恋愛話に。45歳になった中岡に「結婚はしないのか？」と周囲が聞くと、「（彼女と）10年ぐらいの長い付き合いなので、逆に面と向かってプロポーズするのは恥ずかしい」と語る。しかし、「（アンガールズの）田中君には負けたくないな……」と中岡がこぼすと、「ロンハゲ（中岡）と短ハゲ（田中）の戦い」と有吉と吉村にツッコまれ笑いが起きた。また、今回は旅中にいいことを言った人や面白かった人、ファインプレーをするとお年玉をゲットできるという特別ルールも導入。お年玉をかけて、それぞれが奮闘する姿に注目だ。
そして、一行はビビる大木が3年前から絶対に行きたいといっていた観光スポット「ジョン万次郎 上陸之地」へ。大木は高知県土佐清水市の「ジョン万次郎資料館」の名誉館長を務めており、先陣切って有吉たち一行を案内する。ジョン万次郎の銅像を見た一同は、お年玉ゲットを狙い、ジョン万次郎ネタでボケまくる。すると、あるものを発見した有吉の取った行動でフワちゃんが大パニックに……。
お正月ということで、“人間書初め”にも挑戦。「筆顔」ということで中岡創一が筆役“筆岡筆一”として選ばれる。来年はうさぎ年ということで、「兎」の漢字を書くことに。「2023年おめでとうございます！」と声を出しながら体を張る中岡。その“筆岡”を持ち上げて書くノブコブの吉村は、予想外の重労働にダメージを受ける。中岡と吉村が魂込めて書き上げた「兎」の出来栄えは？
また、次の目的地・バーベキュー場の近くで理容室を発見した有吉は、小杉の髪を見て、「（少ない）髪の毛…伸びてきたから切ったら？（笑）」と発言し、小杉は急きょ髪を切ることに。おのおのがバーベキューを楽しんでいると予想外の髪色チェンジで現れた小杉の姿に一同驚がく。有吉は「めちゃめちゃ、いいじゃん！」と大絶賛し、フワちゃんも「なんか……髪の毛、多く見える！」と言い、一同「確かに～」「ホントだ！」「頭皮が全然見えない」と納得。そして、小杉のカッコいい（？）ヘアチェンジを受けて、吉村も理容室へ。吉村の仕上がった髪型に一同、大爆笑。小杉と吉村のトム・クルーズ風のイケイケ髪型チェンジで撮影会が行われる場面も。そして、話題はみちょぱの結婚話に。実は、前回放送した『有吉の夏休み2022』の時には既に結婚が決まっていたというみちょぱ。「本当は（2022年）3月にプロポーズされてたんですけど、逆に満足しちゃって（笑）。全然急がなくなって、どうしようってなっちゃいました」と結婚までの裏話を明かした。
そして、新年会では、コンビでの参加は初となるタカアンドトシが漫才を披露。しかし、飲み過ぎたせいか、途中でネタを飛ばすという事件が勃発。吉村も「ネタを飛ばすなんて珍しい」、有吉も「2人とも飛んでたよね」と一同驚く場面も。そして、小嶋・田中・中岡ら3人がコラボしたAKB48の「ヘビーローテーション」パフォーマンスや、平野ノラ全身全霊のネタなどで大いに盛り上がった。
その他、スリル満点のバギー体験や海上綱引きなど楽しさ満載のアクティビティも続々と登場。また、番組放送中に表示されるキーワードを集めて応募すると、抽選で100名に番組オリジナルTシャツが当たるチャンスも。
『有吉の冬休み2023 密着77時間in沖縄』（フジテレビ）は2023年1月1日21時～23時30分放送。
