綾小路が「現在に至ってはトキより少ない」と表現するほどの絶滅危惧種・ツッパリ(=不良少年)に愛された詰襟の学生服・学ラン。番組では、90年代から学ラン姿で活動し続ける綾小路が、明治時代から現代までのツッパリの服飾文化について、学ランの変遷を交えながら詳しく紹介する。
ドラマ『今日から俺は!!』で若者世代から注目を浴んだツッパリ。綾小路の学ランへの知識量には、いとうが「服飾史の本を書いたほうがいい」と薦めるほど。ツッパリたちがアレンジした学ランを着て学校に通う理由について、「渡り廊下がランウェイなんですよ」と語る綾小路による奥深い考察にも注目だ。